CAS: 3144-16-9
分子式: C10H16O4S
分子量: 232.30
中文名称: (1S)-7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸
D-樟脑-10-磺酸
D(-)樟脑磺酸
右旋樟脑磺酸
英文名称: 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methane sulfonic acid
D-Camphor-10-surfonic acid
2-oxo-, (1s,4r)-(+)-10-bornanesulfonic acid
性状描述: 该品为白色结晶体或结晶性粉末,不溶于醚,微溶于冰醋酸、乙酸乙酯,在潮湿的空气中易潮解。熔点195-200℃。
制备:
1、樟脑磺酸的合成
按化学计量比将乙酸酐、樟脑粉加入到带有温度计、搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中搅拌均匀后,再将浓硫酸缓慢滴入,加冰块控制温度,反应24h。反应完毕后,室温静置,再抽滤,室温真空干燥,得到消旋体樟脑磺酸。
2、左、右旋樟脑磺酸的制备
将合成的樟脑磺酸、拆分剂溶解在异丙醇中,80℃回流反应2h。反应完毕后,室温冷却,再在冰水浴中静置12h,抽滤得复盐沉淀物和母液。将复盐沉淀物溶于蒸馏水中,氨水调pH值至10左右,直至拆分剂析出完全后,再抽滤。用稀硫酸调滤液pH值至5左右,干燥得到白色沉淀物。将白色沉淀物溶解在甲醇中过滤,得到硫酸铵的白色晶体和滤液。将滤液干燥后,用乙酸洗涤,真空干燥,得到右旋结构的樟脑磺酸。
将第一次得到的母液旋转蒸发,蒸去异丙醇,得到黄色黏稠物。将其溶解在蒸馏水中,用氨水调节pH值至10左右,至沉淀完全。抽滤,稀硫酸调节母液的pH值至5左右干燥。将干燥后的混合物溶解在甲醇中,过滤去除白色沉淀物,再将母液蒸干,用乙酸洗涤后,真空干燥,得左旋樟脑磺酸。
质量标准:
外观 白色或几乎白色结晶性粉末
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤2.0%
灼烧残渣 ≤0.5%
比旋度 +21°~(+23)°(C=5, 1NHCl)
熔点 197-200℃
用途: 有机合成中间体,拆分剂。
1、D-(-)-1-苯甘氨酸(左旋苯甘氨酸)制备。
(1)在滤去左旋苯甘氨酸的含有右旋苯甘酸的酸性母液中加入5-10重量%的芳香醛化合物。
(2)将母液在105-110℃加热回流3-5小时,进行消旋,使右旋苯甘氨酸转变为混旋苯甘氨酸。
(3)将此反应液与滤去左旋苯甘氨酸后的母液合并,蒸馏、浓缩至110-120℃,再补加入混旋苯甘氨酸和右旋樟脑磺酸至原加入量105-115重量%。
(4)将此反应液循环进行光学拆分操作,制取D-(-)-1-苯甘氨酸。
2、开关电源变压器用高机械强度的二茂铁衍生物功能化有机磁芯材料。
参考文献:
1 ω-右旋樟脑磺酸的制备方法 刘公和;林诚;丁秀丽 中国专利 1999 专利号:CN-1228417