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2-氯烟酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:2942-59-8
分子式: C6H4ClNO2
分子量:157.55

结构式


CAS: 2942-59-8
分子式: C6H4ClNO2
分子量: 157.55

中文名称:2-氯烟酸
2-氯尼酸
2-氯-3-吡啶甲酸
2-氯吡啶-3-甲酸

英文名称: 2-chloro-3-pyridinecarboxylic acid
2-chloronicotinic acid
2-Chloro nicotinic acid
2-Chloropyridine-3-carboxylic acid

性质描述: 白色或原白色结晶性粉末, 熔点176-178℃,不溶于水,溶于苯、甲苯等有机溶剂。

制备:
(1)二异丙胺基丙烯醛的制备
在0.5L的高压反应釜中依次加入51g二异丙胺51g、28g丙炔醇、2.5g二氧化锰和200mL甲苯,关闭反应釜。升温到80℃后通入氧气,保持反应釜内压0.1-0.2Mpa,保温8-10h。经检测原料反应完全后,过滤反应液,少量溶剂洗涤滤饼后与滤液合并,得到酒红色溶液,可直接进行下步反应。反应液经外标检测收率85.2%。
(2)2-氰基-5-二异丙胺基-2,4-戊二烯酸乙酯的制备
在500mL三口烧瓶中,装上温度计和恒压滴液漏斗,依次加入二异丙胺基丙烯醛溶液、1g哌啶、2.5g乙酸和52.2g氰基乙酸乙酯,升温至回流,保温4-6h,冷却后先用5%的碳酸氢钠水溶液洗涤后,水洗两次,有机相用20g无水硫酸钠干燥。过滤后滤液浓缩,纯度>96%,收率88.2%。
(3)2-氯烟酸乙酯的制备
在2L的高压反应釜中依次加入事例2中的2-氰基-5-二异丙胺基-2,4-戊二烯酸乙酯,250mL无水乙醇,关闭反应釜。在5-25℃下,缓慢通入干燥的氯化氢气体,保持压力1Mpa,搅拌8h后检测原料完全消失。先用氮气赶走体系中残存的氯化氢气体,除去乙醇,250mL甲苯溶解后用氨水洗涤至中性,水相用50mL甲苯萃取两次后合并有机相。16g无水硫酸钠干燥后浓缩得到2-氯烟酸乙酯,收率94.6%。
(4)2-氯烟酸的制备
在500mL三口烧瓶中,装上温度计,依次加入43g2N的氢氧化钠和15g2-氯烟酸乙酯,升温到80度,保温2小时冷却,盐酸调节PH到1-2,有白色固体析出,过滤后到清水洗涤,烘干后得到2-氯烟酸,收率为95.2%,纯度>99.5%。

质量指标
含量  ≥99.0%
熔点  178-180
干燥失重 ≤0.5%


用途: 用作医药中间体,用于制造烟甲灭酸、氟尼酸等;农药中间体,用于制造烟嘧磺隆、吡氟草胺等。

参考文献:
1 2-氯烟酸及其衍生物的合成 张敏;王彰九;魏俊发;陈涛 精细化工中间体 2003 (3),35-36;参10
2 4,6-二氯烟酸乙酯的合成新方法 李昌新;莫卫民;胡宝祥;刘盛辉;孙楠 浙江化工 2003 (8),14-15;参6
3 2-氯烟酸的合成 张敏;魏俊发;王彰九 中国医药工业杂志 2004 (5),267-268
4 成环法合成2-氯烟酸 魏顺金;吴会梅;翟巧丽;高君肖 河北化工 2004 (4),23-24
5 2-氯烟酸的合成及应用 王萍 河北化工 2006 (9),31-32
6 2-氯烟酸合成工艺研究 聂文娜 河北化工 2006 (10),14-15
7 2-氯烟酸的合成 杨建;黄书卷;石卫兵 合成化学 2009 (2),252-254
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