制备：
1、异亚硝基乙酰对甲苯胺的合成
　　在三口烧瓶中依次加入一定量的无水硫酸钠、33mL水和20mL水合氯醛水溶液，机械搅拌。缓慢滴加4.28g对甲苯胺与8mL浓盐酸、67mL水的混合溶液，在此过程中溶液里有大量乳白色沉淀析出。继续滴加8.90g盐酸羟胺的40mL水溶液。溶液滴加完毕后，升温至指定温度反应一段时间，冷却，抽滤，将滤饼水洗、干燥，称重，测定熔点。

精制:将一次实验所得6.90g粗产物溶于780mL1%的NaOH溶液中，过滤，将滤液用3mol/L的盐酸中和，溶液中逐渐析出白色粉状沉淀，调至pH值为6～7。抽滤，将滤饼水洗、干燥，称重，得到6.14g，收率达到了86.3%

2、5-甲基靛红的合成
　　一定量的浓硫酸加热至60℃于20min内加入5.00g(精制)异亚硝基乙酰对甲苯胺，使温度保持在60～70℃之间。加料完毕，升温至指定温度，保温20min。冷却至30℃以下，倒入100mL水中，水解30min，冰水浴冷却至15℃以下，抽滤，用20mL×3的冰水洗涤，干燥，称重。

3、2-氨基-5-甲基苯甲酸的合成
　　在100mL三口瓶中加入2.50gNaOH、20.0mL水，磁力搅拌，溶液冷却至30℃以下，加入3.40g(21mmol)5-甲基靛红，搅拌溶解，冰水浴冷却至15℃以下，滴加7.0mL(67mmol)30%的H2O2，控制滴加速度，使温度保持在15～20℃下，继续搅拌0.5h，冰水浴冷却下，继续搅拌0.5h，冰水浴冷却下，缓慢滴加2mol/L的盐酸至pH5～6，滤集析出物，少量冰水洗涤，干燥得土黄色固体。两次所得产物分别重2.90g和2.93g。前者的粗品经1∶1的乙醇水溶液重结晶，得到2.50g土黄色粉末，收率为81.3%。

质量指标：
外观 淡黄色结晶
纯度 ≥99%
熔点 174~177℃
水分 ≤0.3%
干燥 ≤0.5%

用途： 有机合成试剂，医药中间体。它是重要的医药化工中间体,可用于合成各种叶酸类似物，它还是抗癌药物雷替曲塞(Raltitrexed)的起始原料，以其为原料合成的其它抗肿瘤药物,例如CB3717、ICI198583、ZD9331等。

参考文献:
1 (Ｓ)(＋)-2-乙氧基-4-[N-[1-(2-哌啶子基-苯基)-3-甲基-1-丁基[氨基羰基甲基]苯甲酸．含＊ 中国专利 1991 专利号：CN-1068820|1991.07.22|1993.02.10|
2 2-氨基-6-甲基苯甲酸的制备 张春华;杨果 化学世界 2004 (12),657-658,649