CAS: 2835-77-0
分子式: C13H11NO
分子量: 197.24
中文名称: 2-氨基二苯甲酮
英文名称: 2-aminobenzophenone
2-aminophenyl phenyl ketone
2-benzoylaniline
性状描述: 类白色晶体,熔点 105-108℃ ,沸点 280℃,闪点 240℃,不溶于水。
制备:
1)氯苯格氏试剂的合成
镁条(0.59g,24.5mmol),2-MeTHF(2mL)和催化量的碘加入1100mL的三口瓶中,N2保护,搅拌引发后将氯苯(2.29g,20.4mmol)和2-MeTHF(15mL)混合溶液滴加至反应瓶中。滴毕回流反应6h,制得氯苯格氏试剂(C6H5MgCl,4)直接用于下步反应。
2)3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮的合成
靛红(2,1g,6.8mmol)和2-MeTHF(10mL)加入50mL的三口圆底烧瓶中,N2保护。向反应瓶中缓慢滴加制备好的氯苯格氏试剂;滴毕,升温回流反应2h,冷却;向反应瓶中滴加3mol/L的盐酸(5mL)淬灭反应;静置,分离有机层,水层用2-MeTHF萃取3次,收集有机层用无水Na2SO4干,经柱层析(洗脱剂V(石油醚):V(乙酸乙酯)=3:1)分离得3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮(3)共1.32g,收率86%。
3)2-氨基二苯甲酮的合成
3(0.5g,2.2mmol)和质量分数25%的KOH溶液(10mL)加入50mL圆底烧瓶中,搅拌下升温至50℃,滴加质量分数为30%的H2O2溶液(10mL);滴毕,反应1h后冷却;向反应瓶中加入2-MeTHF,搅拌后静置。分离有机层,水层加2-MeTHF萃取3次,收集有机层用无水Na2SO4干燥,经柱层析(洗脱剂V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10:1)分离得黄色固体2-氨基二苯甲酮共0.30g,收率68%。
参考文献:
1 制备中间体-2-烷氨基二苯甲酮制备方法简述 张尚志 医药工业 1984 (1),20-22
2 4-氨基二苯甲酮(ABP)的晶体结构研究 苏根博;潘锋;李征东;何友平;黄梁仁;江日红 结构化学 1991 (3),171-174 ;图2表4参2
3 非线性光学材料4氨基二苯甲酮晶体研究 苏根博;李征东;番锋;吴柏昌;贺友平 人工晶体学报 1992 (1),1-4 ;图4参4
4 5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮的合成 张学骜;龙永福;许静;谢凯;安立华 国防科技大学学报 2003 (5),31-35;参4
5 5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮的超声合成 张学骜;龙永福;谢凯;安立华 精细化工 2003 (10),638-640;参3
6 制备条件对合成5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮产率的影响 龙永福;谢凯;许静;胡芸;肖加余 化学试剂 2006 (3),175-176,179
7 2-羟基-4-甲氧基-3′-氨基二苯甲酮与其烷基化物合成研究 孙岩峰;宫国梁;盛学斌;赵德丰 大连理工大学学报 2006 (6),792-796
8 N-取代-4-卤代-N-甲基-4’-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物的合成与生物活性 刘成荡;夏旭建;郁林军;邢家华;陈杰;彭伟立 农药 2007 (2),97-99,102
9 4-氨基二苯甲酮晶体的定向生长及光学性能研究 王文礼;王快社;王文;郭伟 人工晶体学报 2009 (4),1046-1050
1 制备中间体-2-烷氨基二苯甲酮制备方法简述 张尚志 医药工业 1984 (1),20-22
2 4-氨基二苯甲酮(ABP)的晶体结构研究 苏根博;潘锋;李征东;何友平;黄梁仁;江日红 结构化学 1991 (3),171-174 ;图2表4参2
3 非线性光学材料4氨基二苯甲酮晶体研究 苏根博;李征东;番锋;吴柏昌;贺友平 人工晶体学报 1992 (1),1-4 ;图4参4
4 5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮的合成 张学骜;龙永福;许静;谢凯;安立华 国防科技大学学报 2003 (5),31-35;参4
5 5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮的超声合成 张学骜;龙永福;谢凯;安立华 精细化工 2003 (10),638-640;参3
6 制备条件对合成5-乙酰基-2-氨基二苯甲酮产率的影响 龙永福;谢凯;许静;胡芸;肖加余 化学试剂 2006 (3),175-176,179
7 2-羟基-4-甲氧基-3′-氨基二苯甲酮与其烷基化物合成研究 孙岩峰;宫国梁;盛学斌;赵德丰 大连理工大学学报 2006 (6),792-796
8 N-取代-4-卤代-N-甲基-4’-甲烷磺酰氨基二苯甲酮腙衍生物的合成与生物活性 刘成荡;夏旭建;郁林军;邢家华;陈杰;彭伟立 农药 2007 (2),97-99,102
9 4-氨基二苯甲酮晶体的定向生长及光学性能研究 王文礼;王快社;王文;郭伟 人工晶体学报 2009 (4),1046-1050