CAS: 271-44-3
分子式: C7H6N2
分子量: 118.14
中文名称: 吲唑
苯并吡唑
1,2-二氮杂茚
英文名称: 1h-indazole
1,2-diazaindene
2-azaindole
indazole
isoindazole
性状描述: 白色针状结晶。熔点146℃。沸点270℃。可随水蒸气挥发,易升华,溶于乙醇、乙醚与热水。与苦味酸成盐,熔点为136℃。与亚硝酸反应,生成的N-亚硝基化合物熔点74℃。硝化反应得5-硝基化合物,卤化时得3-卤代或3,5-二卤代物。与乙酸酐反应生成1-与2-乙酰基化合物,熔点分别为42℃与160℃。与苯甲醛可在3位发生缩合反应,生成苯亚甲基-3,3′-二吲唑。
制取:
1、邻甲基苯胺乙酰化,然后亚硝化生成亚硝胺,并在45~50℃下在苯中重排为偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-邻甲苯基二亚胺,最后发生环合、消除乙酸得到吲唑。
2、由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑,然后将3-氯吲唑与红磷和氢碘酸混合回流24小时,精制后得到吲唑。
用途:许多天然化合物都含有吲哚环,是重要的母核,是有机合成染料、药物、医药的重要中间体。
吲唑是重要的有机合成中间体,其许多衍生物具有药物活性。例如:吲唑环在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑,1-芳基吲唑可作避孕药;吲唑与酸酐或酰氯反应可得N-酰基吲唑,其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。
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