结构式


CAS: 2682-49-7
分子式: C3H5NOS
分子量: 103.14

中文名称: 2-噻唑烷酮
1,3-噻唑烷-2-酮
1,3-四氢噻唑-2-酮

英文名称: 1,3-Tetrahydro-2-thiazolone

性质描述: 类白色结晶体，熔点53-54℃，沸点160℃，密度1.277。

制备:称取5.95 g(0.05 mol)2 -噻唑硫酮, 加入500mL的三口烧瓶中, 溶于100 mL无水乙醇溶液中, 加入50 mL20%乙醇钠的乙醇溶液, 室温搅拌0.5 h,然后在35℃下滴入10.0mL30%的双氧水, 控制反应温度35 ～ 40℃, 滴加完双氧水后继续保温搅拌反应1h, 真空蒸发浓缩, 乙酸乙酯萃取, 水洗, 无水硫酸钠干燥过夜, 真空下脱除溶剂, 制得2-噻唑烷酮。

1 HNMR, δ:3.35 ～ 3.41(C4 -H, 2H), 3.57 ～3.60(C5 -H, 2H), 6.99(N-H, 1H);13 CNMR, δ:176.87(C=O), 43.58(C4 ), 30.16(C5 );MS(m/z):103(M+)。

用途: 用作酸性光亮镀铜添加剂，可获得良好光亮度与整平性，起光速度快。

2-噻唑烷酮是噻唑磷的中间体，它一个重要的精细化学品中间体, 其本身具有许多活性, 如抗癌活性, 抗微生物、细菌、真菌活性, 抗艾滋病毒活性,杀虫活性, 止痛和消炎活性, 抗非典活性, 抗诱变活性, 抗氧化等。

噻唑磷是日本石原公司在20世纪80年代开发的一种高效、低毒、广谱、安全的杀线虫剂, 目前广泛应用于蔬菜等农作物, 是有机磷杀虫剂的重要的替代品之一。

参考文献:
[1] 沈德隆, 翁建全, 刘会君.氧化法合成2 -噻唑烷酮[ J] .现代农药, 2003, 2(3):11 ～ 12.
[2] 翁建全, 刘会君, 谭成侠, 等.2 -噻唑烷酮的合成研究[ J] .浙江工业大学学报, 2005, 33(1):103 ～ 105.