CAS： 23876-15-5
分子式： C9H9NO4
分子量： 195.17
 
中文名称： 2-甲基-3-硝基苯乙酸

英文名称： 2-methyl-3-nitro-benzeneacetic acid
                      2-methyl-3-nitrophenyl acetic acid

合成路线:
以2 -甲基-3 -硝基苯甲醛为原料, 经还原、氯化、氰代、水解4 步反应制备。笔者参考文献[4] 设计了一条新的合成路线, 仍以2 -甲基-3 -硝基苯甲醛为原料, 经与苯甲酰甘氨酸微波反应, 得到4 - (2 -甲基-3 -硝基苯甲撑基)-2 -苯基-5(4H)-恶唑酮(B), 再经过氧化氢氧化2 步反应制得目标化合物A 。

合成方法:
1 4- (2 -甲基-3 -硝基苯甲撑基)-2 -苯基-5(4H)-恶唑酮的合成。取2-甲基-3 -硝基苯甲醛(16.5g ,0.1mol)、苯甲酰甘氨酸(21.5g , 0.12mo l)和醋酸钠(9.8g , 0.12mol)置于研钵中。研磨至半乳化状态, 加入少量玻璃丝(1.5g), 放置微波炉中反应10 ～ 15min(800W)。趁热将反应液转移至60°C 温水(100mL)中, 过滤,用二氯甲烷(300mL)萃取2 ～ 3 次。合并有机层, 用无水硫酸镁干燥, 过滤, 减压蒸去溶剂后得淡黄色粉末(22.7g , 收率92 %), mp 107 ～ 109 ℃ (文献[4] 报道收率为80 %)。

2 2-甲基-3 -硝基苯乙酸的合成。取4 -(2 -甲基-3 -硝基苯甲撑基)-2 -苯基-5(4H)-恶唑酮(24.9g , 0.1mol)溶于2 %氢氧化钠(500mL , 0.25mol)中, 控温10 ℃滴加30 %过氧化氢(17.2mL , 0.2mo l)。滴加完毕, 维持室温搅拌1.5h 后,用浓盐酸调pH 至1.5 , 减压蒸去部分溶剂后, 用甲苯(300mL)萃取2 ～ 3 次。合并有机层, 用无水硫酸钠干燥, 过滤, 减压浓缩后得无色油状物(15.5 g , 收率80 %)。

质量标准：
外观 　黄色或类白色粉末
含量 　99%min

用途：该产品是合成罗匹尼罗盐酸盐的中间体。罗匹尼罗(Ropinirole)由英国Smithkline—Beecham制药公司开发的早期帕金森症治疗药物，于1996年9月在英国首次上市。是一种强效、选择性的非麦角碱类多巴胺D－2受体激动药，可直接激发纹状体多巴胺受体，从而改善运动徐缓、僵直和震颤以及患者日常生活能力及抑郁情绪，也可减轻患者因长期使用左旋多巴而产生的并发症，且耐受性好，剂量小，另对不安腿综合征也有很好的疗效。

参考文献:
1 罗匹尼罗中间体2-甲基-3-硝基苯乙酸的合成 李康; 杨兆琪; 文富华; 孙平华 中国药房 2007-07-10 期刊
2 2-甲基-3-硝基苯乙酸的合成 朱小飞 山东化工 2008-08-15 期刊