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4-甲基-2-肼基苯并噻唑

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:20174-68-9
分子式:C8H9N3S
分子量:179.24216

结构式
             

CAS:         20174-68-9
分子式:     C8H9N3S
分子量:     179.24216

中文名称:   2-肼基-4-甲基苯并噻唑 
                4-甲基-2-肼基苯并噻唑

英文名称:   4-methylbenzothiazol-2(3H)-one hydrazone
                2-hydrazin-4-methylbenzothiazole

性质描述:  纯品为白色针状结晶,熔点163~165℃,工业品为浅灰色片状晶体,不溶于水


生产方法:邻甲基苯基硫脲(简称苯基硫脲)溶于二氯乙烷中,然后通入氯气,生成4-甲基-2-氨基苯并噻唑盐酸盐(简称AMBT盐酸盐).然后以AMBT、AMBT盐酸盐和水合肼为原料,乙二醇为反应溶剂,通过取代反应合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑。


制备:
1、4-甲基-2-氨基苯并噻唑的合成
。在250mL四口烧瓶中加入邻甲基苯基硫脲24g,然后加入70mL二氯乙烷溶解,搅拌,冷却,当温度降到-1℃时,开始通入氯气,通入的氯气量为16g.通氯过程中,反应温度保持在2℃.通氯完毕后,升温到52℃,在反应过程中进行液相色谱追踪,当釜内的邻甲基苯基硫脲的质量浓度低于1%,停止反应,反应生成AMBT盐酸盐.然后加入水,溶液分层,油层为二氯乙烷,回收二氯乙烷65mL重复利用.水层中加入NaOH中和,析出白色结晶,然后过滤,烘干,得到白色的AMBT22g备用。


2、4-甲基-2-肼基苯并噻唑的合成
。在250mL干燥四口烧瓶中加入AMBT20g,AMBT盐酸盐31g,水合肼37g,乙二醇15mL,加热升温到115℃,保温回流反应7h.反应结束后,冷却到30℃,抽滤得滤饼.滤饼用清水洗涤3次,抽滤,烘干,得到产品19.6g(熔点167~170℃)。


质量标准:
含量      ≥97%
外观      土黄色粉末
水分     ≤1%

用途: 是农用杀菌剂三环唑的主要原料,农药中间体。

  三环唑是一种高效内吸性杀菌剂, 生物活性高, 作用机理独特, 对防治稻瘟病有特效.经过多个国家的大田试验证明该药防治效果达到80%~90%.在世界各国广泛应用, 是防治稻瘟病的最理想药剂。三环唑作用机理是抑制孢子的形成, 并且可以抑制病斑的扩展和产孢, 从而抑制再侵染。

参考文献:
1 酸催化无溶剂加盐法合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑  董开荣  江苏农药  1992  (1),15-17

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