CAS: 1975-51-5
分子式: C8H7NO4
分子量: 181.15
中文名称: 2-甲基-4-硝基苯甲酸
邻甲基对硝基苯甲酸
英文名称: 2-Methyl-4-nitrobenzoic acid
生产工艺:以邻二甲苯为起始原料,经选择性硝化得到4-硝基邻二甲苯,然后再选择性氧化4-硝基邻二甲苯,制得2-甲基-4-硝基苯甲酸。
制备:
(1)取5~10mL质量分数为69%的硝酸和3~5mL质量分数为98%硫酸,放入反应容器中,控制温度为60~65℃,转速为100~200r/min,搅拌混合,待混酸冷却至20℃,按每滴/5s的速度缓慢滴加30~40mL甲苯,搅拌20~30min,置于热水浴中反应40~45min,然后趁热过滤,将过滤物倒入冷水中冷却至室温,用20~40mL碳酸氢钠溶液洗涤至碱性,再用清水冲洗,得2,5-二硝基甲苯;
(2)在2,5-二硝基甲苯分别加入20~40g二氯化锡和3~5g铁粉,同时再加入20~30mL冰醋酸,转速设定为500~700r/min,搅拌20~30min,待搅拌完成后,控制温度为80~85℃,向其中滴加10~20mL质量分数为35%的盐酸,提高转速为900~1200r/min,搅拌30~50min,得2-氨基-5-硝基甲苯;
(3)取20~30mL所得的2-氨基-5-硝基甲苯于70mL三口烧瓶中,向其中加入15~20mL乙酸,控制温度为50~60℃,搅拌30~50min,边搅拌边向其中滴加10~15mL质量分数为98%硫酸,保持温度不变,磁力搅拌1~2h,得2-甲基-4-硝基乙酰苯胺;
(4)在所得的2-甲基-4-硝基乙酰苯胺分别加入10~15mL双氧水和5~7g过硼酸钠,在温度为200~300℃,压力为1~3MPa条件下反应1~2h,再向其中加入15~20mL乙酸,降温至60~70℃,搅拌30~50min,待搅拌完成后,置于冰水中3~5min,用去离子水洗涤后,得2-甲基-4-硝基苯乙酰胺;
(5)将所得的2-甲基-4-硝基苯乙酰胺放入80~100mL反应瓶中,分别向其中加入3~5g高锰酸钾和15~20mL次氯酸钠,在温度为70~80℃,转速为800~900r/min下,搅拌30~40min,在搅拌过程中缓慢滴加10~20mL质量分数为30%的盐酸,待滴加完成后,反应1~2h,静置抽滤,干燥得2-甲基-4-硝基苯甲酸。
质量标准:
含量 98%以上
外观 类白色或微黄色结晶体
熔点 150-154℃
用途:一种重要的医药中间体,可用于合成一系列新型抗肿瘤药物。
参考文献:
1 2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成研究 唐波 南京理工大学 2014-01-01 硕士
2 4-硝基邻二甲苯的制备和选择性氧化研究 吴晓君 南京理工大学 2009-05-01 硕士
3 4-硝基邻二甲苯的选择性合成及其氧化反应研究 魏松波 南京理工大学 2015-03-01 硕士
4 托伐普坦的合成研究 杨妙 天津医科大学 2010-05-01 硕士
5 2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸的绿色合成研究 来虎钦; 黎金平; 郭建敏; 丁成容; 陈林青 浙江工业大学学报 2009-06-15 期刊
6 2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成新工艺 刘月中; 王景国; 邢颖; 鄂彦鹏 农药 2013-03-10 期刊
7 新型除草剂甲基磺草酮的合成 程正载;王洋;龚凯;王光华;李文兵 农药 2013-05-10 期刊