CAS: 1955-46-0
分子式: C9H7NO6
分子量: 225.15
中文名称:甲基硝基丁二酸酯
5-硝基异酞酸单甲酯
5-硝基间苯二甲酸单甲酯
英文名称: mono-Methyl 5-nitro-iso-phthalate
mono-methyl 5-nitroisophthalate
性状描述: 白色结晶性粉末,熔点为180-182℃。
制备:
1、在装有电动搅拌、冷凝管和温度计的250mL三口瓶中,加入160g发烟硝酸,在搅拌下加入20g间苯二甲酸,然后升温回流反应6h,反应结束后蒸发剩余的硝酸,冷却结晶,过滤,用水洗涤结晶物,经重结晶得5-硝基异酞酸22.2g,收率87.2%,熔点265~267℃。
2、在装有冷凝管,电动搅拌和温度计的250mL三口瓶中,加入26.5g 5-硝基异酞酸,140g甲醇,搅拌下缓慢加入9.8g浓硫酸,然后升温回流7h,冷却结晶,过滤,用水洗涤得5-硝基异酞酸二甲酯27.8g,收率92.5%,熔点123~125℃。
3、向具有搅拌,冷凝管和温度计的250mL四口瓶中加入12g 5-硝基异酞酸二甲酯和185mL甲醇,加热搅拌使其溶解,然后在20min内滴加2.0g用24g水溶解的氢氧化钠溶液,升温回流反应2h,然后蒸出甲醇,加入125mL的蒸馏水,趁热过滤,得滤液并用浓盐酸酸化至pH值为1,析出晶体,经水洗,重结晶得5-硝基异酞酸单甲酯8.0g,收率71%,熔点182~183℃。
用途:造影剂重要的中间体。经与甲胺胺化而得5-硝基-N-甲基异酞酰胺。经还原即得5-氨基-N-甲基异酞酰胺酸。再继续进行碘化反应则生成5-氨基-N-甲基-2,4,6-三碘异酞酰胺酸。这些中间体都是药物新泛影(碘酞酰胺)的中间产物。
参考文献:
1 5-硝基异酞酸单甲酯合成工艺研究 黄建炎;潘健 安徽大学学报. 自然科学版 2006 (4),84-87
1 5-硝基异酞酸单甲酯合成工艺研究 黄建炎;潘健 安徽大学学报. 自然科学版 2006 (4),84-87