CAS: 18755-46-9
分子式: C3H5ClN4
分子量: 132.55
中文名称:5-氯乙基四氮唑
英文名称: 5-(2-chloroethyl)-1H-1,2,3,4-tetraazole
5-Chloroethyl-1H-tetrazole
性质描述: 白色粉末,熔点102-107℃。
生产工艺: 由羟基丙腈和叠氮化钠、三乙胺等在高压条件下反应生成5-羟乙基四氮唑,再用三苯基氯甲烷对四氮唑的1位进行保护,然后用氯化亚砜对羟基进行氯化,在酸性条件下脱保护基得到产品。
制备:由羟基乙腈和叠氮化钠、三乙胺按照摩尔比为1∶0.8~2.5∶0.8~50的比例,在加热到80-200℃的温度下搅拌反应2-60小时;反应结束后加入液碱分层,油层用盐酸酸化到pH1~2,减压蒸去水得到固体产品,将蒸出的水和固体氢氧化钠用于配制液碱;
将该产品固体用醋酸乙酯加热提取,精制得到5-羟甲基四氮唑;
将5-羟甲基四氮唑和三乙胺溶解于四氢呋喃溶剂中,然后将三苯基氯甲烷溶解于四氢呋喃中慢慢滴加到上面的反应溶液中,控制温度在0-100℃,保温反应1-60小时;
冷却后过滤,滤液在搅拌冷却下加入氯化亚砜,加完后升温反应2-60小时后冷却到0-5℃,加入液碱中和pH5~6,搅拌冷却过滤、水洗、精制得到5-氯甲基-1-三苯甲基四氮唑,将5-氯甲基-1-三苯甲基四氮唑用乙腈水溶解后用盐酸在室温下脱保护基团用碱和酸调节精制得到5-氯乙基四氮唑产品。
质量标准:外观 白色粉末
含量 ≥99.5%
熔点 102-107℃
重金属 ≤10ppm
干燥失重 ≤1.0%
用途: 有机合成试剂,医药中间体。
参考文献:
1、含硫氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究 张治强 第二军医大学 2016-11-01 硕士
2、芳香氮杂环三氮唑羧酸及胞嘧啶膦酸酯衍生物的合成研究 黄梦林 郑州大学 2013-05-01 硕士
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