CAS: 17455-13-9
分子式: C12H24O6
分子量: 264.32
中文名称: 18-冠醚-6
18-冠-6-醚
王冠醚
英文名称: 18-Crown-6
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane
性质描述: 白色结晶或结晶块状物，融化后为无色透明液体，熔点 36-40℃，沸点116℃（26.6Pa）。闪点 >110℃ ，可溶于水。
冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。
生产方法：
１、大多数是用三甘醇和3,6-二恶-l,8-二氯辛烷(二氯化三甘醇) 的反应来制备的, 产率中等, 反应时间长( 18小时以上) , 因而价格昂贵。
２、三甘醇在碱金属氢氧化物存在下, 在一种非质子传递溶剂如二恶烷或二甲氧基乙烷中与磺酸氯反应, 反应时间大为缩短, 产率也有所提高, 但在大规模合成制备过程中, 会产生严重的混合聚集问题, 从而给过滤带来困难。
３、制备：在一个装有搅拌器、回流冷凝管、滴液漏斗和气体出口管的二升反应器中, 加入842.7克氯苯和43 .7克粉末状氢氧化钾, 2小时内通过滴液漏斗滴加39 克三甘醇、5 7.2克苯磺酸氯和58.5克氯苯的混合物到反应器中, 反应温度升至45 ℃ 后, 再加入11.7克苯磺酞氯和8.3 克氯苯的混合物。反应搅拌1小时, 温度升至135 ℃ 。冷却至40℃ , 过滤, 除去氯化钾和苯磺酸钾。用50 克氯苯佚涤滤饼,然后蒸馏除去氯苯, 在减压(0 .2 千帕) 下闪蒸馏液, 蒸馏时, 温度升至110 ℃。
将蒸馏所得残留物溶解在40 克甲基叔丁基醚和8克异丙醇的混合物中, 过滤, 滤液中加入草酸二甲醋7克, 在5 ℃ 下保持2小时。这时, 18-冠醚-6/ 草酸二甲酯配位化合物沉淀析出, 过滤,并用8 5 克甲基叔丁基醚和1克异丙醇的混合物进行佚涤。在110－145 ℃ 和减压(0 .3千帕) 下热解所得到的配位化合物, 蒸出草酸二甲酯, 即得纯净的18-冠醚-6。
质量标准:外观 白色晶体
含量 99%
熔点 38~41℃
用途： 18-冠醚-6具有能选择性地络合阳离子, 使无机盐能溶于有机溶剂的特性, 因而, 常用来捕集金属离子，分离稀、贵金属以及铀同位素, 这比用传统的化学分离法简便和效率高。
同时, 18-冠醚-6又具有类似酶功能的特性, 对光学异构体的拆分、酶模拟, 乃至在考察其生理活性时, 在生物物理、生物化学以及医药、农药中有着广泛的应用。
在分析上, 它可作为测定微量金属的灵敏试剂；
在无线电工业中, 它又作为半导体晶体管的清佚剂, 能够提高击穿电压至600伏特以上, 使成品合格率从原来的70 % 上升到80 %。
在有机合成上, 18-冠醚-6又作为相转移催化剂, 使反应条件变得温和( 不需要加压和加退或仅稍微加温) , 反应时间缩短。得率显著提高。
还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。
备注：大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料；用作络合试剂和相转移催化剂等。
冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。
冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。
例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6-醚，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。
毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
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