CAS：15861-24-2
分子式：C9H6N2
分子量：142.16
中文名称：5-氰基吲哚
英文名称：5-Cyano indole
indole-5-carbonitrile
性状描述：类白色结晶体，熔点106-107℃。
生产工艺：
(1)在吲哚分子结构中的杂环上引入磺酸钠基团；
(2)生成产物的氨基进行乙酰化保护；
(3)生成产物的苯环的5号位溴化；脱乙酰化保护并脱去磺酸钠基团得到5-溴吲哚；
(4)生成产物的氨基进行甲苯磺酰基化保护；
(5)采用氰基取代所述步骤(4)生成产物苯环上的溴；
(6)生成产物脱甲苯磺酰基化保护得到5-氰基吲哚。
制备：
1、吲哚啉-2-磺酸钠盐的合成：
在500ml反应瓶中加入46.8g亚硫酸氢钠、160ml水；然后将23.4g吲哚溶在50mL乙醇中，室温滴入500ml反应瓶中；反应微微放热，温度控制在25-28℃，并有固体产生，且随时间增长越来越稠；室温搅拌24h后，过滤固体，固体用20mL乙醇洗涤后再用50mL乙酸乙酯洗涤；室温用油泵减压干燥得呈白色固体的吲哚啉-2-磺酸钠盐47g；收率：98％，纯度：97％。
2、N-乙酰基-吲哚啉-2-磺酸钠盐的合成：
把47g吲哚啉-2-磺酸钠盐加入到450mL醋酐中，机械搅拌；氮气保护下加热到70℃反应2h后，升温至90℃搅拌0.5h；之后冷却至25℃，过滤，80mL乙酸乙酯洗涤，真空干燥得呈白色固体的N-乙酰基-吲哚啉-2-磺酸钠盐51g，收率：90％，纯度：95％。
3、5-溴吲哚的合成：
把51g的N-乙酰基-吲哚啉-2-磺酸钠盐溶在400ml水中，降温至0℃，5℃以下滴加35g液溴；滴加完成之后在5℃条件下搅拌30min后升至25℃滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭多余液溴；加入31g固体氢氧化钠55℃条件下搅拌12h，析出大量固体；降温至20℃，过滤，清水洗涤2次，真空干燥得30g的5-溴吲哚固体；收率：88％，纯度：98％。
4、5-溴-1-对甲苯磺酰基-吲哚的合成：
把45g的5-溴吲哚溶在300mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中；氮气保护下，在0℃条件下把11g钠氢逐步加入到体系中，之后0℃条件下搅拌30min；之后缓慢滴加TsCl(甲苯磺酰氯)的DMF溶液(55gTsCl溶于100mLDMF中)到体系；滴加完成后继续搅拌30min后倒入水中；过滤，固体用清水洗涤2次，真空干燥得5-溴-1-对甲苯磺酰基-吲哚固体80g；收率：95％，纯度：98％。
5、5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚的合成：
将25g的5-溴-1-对甲苯磺酰基-吲哚，0.1g醋酸钯，7.6g碳酸钠，6.5g三水合亚铁氰化钾，300mLDMF加入到500mL反应瓶中；氮气保护下加热至130℃反应12h；冷却至室温倒入到200mL水和150mL乙酸乙酯的混合液中；硅藻土过滤，50mL乙酸乙酯洗涤硅藻土，滤液进行分液分离出有机相；有机相用盐水洗涤一次，浓缩干得30g液体；再加入25mL乙醇搅拌，逐渐结晶出固体，4h后过滤；固体用10mL乙醇洗涤，干燥后得到5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚固体15.5g，收率：74％，纯度：98％。
6、5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚的合成：
将25g的5-溴-1-对甲苯磺酰基-吲哚，0.2g醋酸钯，7.6g碳酸钠，13g三水合亚铁氰化钾，300mLDMF加入到500mL反应瓶中；氮气保护下加热至150℃反应12h；冷却至室温倒入到200mL水和150mL乙酸乙酯的混合液中；硅藻土过滤，50mL乙酸乙酯洗涤硅藻土，滤液进行分液分离出有机相；有机相用盐水洗涤一次，浓缩干得35g液体；再加入25mL乙醇搅拌，逐渐结晶出固体，4h后过滤；固体用10mL乙醇洗涤，干燥后得到5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚固体16.8g，收率：80％，纯度：95％。
7、5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚的合成：
将10g的5-溴-1-对甲苯磺酰基-吲哚，0.04g醋酸钯，3.9g碳酸钾，2.6g三水合亚铁氰化钾，100mLDMF加入到250mL反应瓶中；氮气保护下加热至150℃反应12h.；冷却至室温倒入到100mL水和100mL乙酸乙酯中的混合液中；硅藻土过滤，50mL乙酸乙酯洗涤硅藻土，滤液进行分液分离出有机相；有机相用盐水洗涤一次，浓缩；再加入10mL乙醇搅拌，逐渐结晶出固体，4h后过滤；固体用4mL乙醇洗涤，干燥后得到5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚固体14.2g，收率：68％，纯度：99％。
8、5-氰基吲哚的合成：
在100mL反应瓶中加入5g的5-氰基-1-对甲苯磺酰基-吲哚，2g氢氧化钠，30mL甲醇，10mL水；加热至60℃反应2h；之后减压浓缩掉甲醇；将残余物加入到30mL水与30mL乙酸乙酯的混合液中；萃取分液，干燥有机相，浓缩得3.0g固体；用3mL5℃的异丙醇洗涤，结晶干燥得5-氰基吲哚固体2.0g，收率84％，纯度97％；
用途：用于合成治疗恶性肿瘤，心血管疾病，白血病，帕金森氏病等药物。