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3,5-二氟苯硼酸

非售品
CAS:156545-07-2
分子式:C6H5BF2O2
分子量:157.91

结构式
              


CAS:  156545-07-2
分子式: C6H5BF2O2
分子量:   157.91

中文名称:  3,5-二氟苯硼

英文名称:  3,5-difluorophenylboronic acid

性质描述:  白色结晶粉末,熔点 210-217℃。

制备:5L三口瓶中加入镁屑62g(2.6mol)),750ml四氢呋喃,安上有干燥管的球形冷凝管及滴液漏斗,滴加482.5g(2.5mol)3,5-二氟溴苯和1500ml四氢呋喃(确认反应引发),加完后加热回流0.5小时,通氮气保持正压,开动搅拌,在低温浴槽中冷却至-50℃左右,滴加入硼酸三异丁酯850g(3.7mol)-500ml四氢呋喃溶液,反应液低于-50℃时,约用1.5小时,加完后在浴槽中搅拌5分钟,然后搅拌至室温,放置过夜,加入500ml浓盐酸(分析纯,下同)-1000ml水水解,搅拌1小时;然后加入2L乙酸乙酯,分液、饱和食盐水水洗至中性;水浴减压蒸净溶剂,冷却至室温,吸滤,得3,5-二氟苯硼酸。收率296g(理论值的75%),熔点210℃。

用途:  3,5-二氟苯硼酸是一种含氟苯硼酸,为黄色固体。含氟苯硼酸是一类在空气中比较稳定、对潮气不敏感、可以长期保存且反应活性较高的有机合成及医药、化工中间体。含氟苯硼酸与卤代芳烃的Suzuki偶联反应的位置选择性和立体选择性好,各种化学官能团在反应中不发生变化,反应条件温和,且产率高,是形成C—C键的重要途径。

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