CAS: 156-28-5
分子式: C8H11N.HCl
分子量: 157.64
中文名称: 2-苯乙胺盐酸盐
β-苯乙胺盐酸盐
beta-苯乙胺盐酸盐
英文名称: 2-Phenylethylamine hydrochloride
Phenethylammonium chloride
性状描述: 白色粉末,熔点220-222℃。
用途:有机合成试剂,药物多巴胺的中间体。
备注: 因该中间体可用于合成多巴胺,近年来被列为管控对象。需要符合国家有关规定,不得随意买卖。
多巴胺(DA,或3-羟酪胺,3,4-二羟苯乙胺)是内源性含氮有机化合物,为酪氨酸(芳香族氨基酸)在代谢过程中经二羟苯丙氨酸所产生的中间产物。 又名儿茶酚乙胺或羟酪胺,是儿茶酚胺类的一种,分子式为C8H11O2N。是在中枢神经系统中存在特殊的多巴胺能系统,由黑质致密带发出的黑质纹状体束及黑质苍白球束,即属于多巴胺能神经通路,其神经介质是多巴胺,由神经细胞或突触本身合成。多巴胺除了作为去甲肾上腺素的前身外,还是维持锥体外系神经功能的重要神经介质。
多巴胺具有β受体激动作用,也有一定的α受体激动作用,能增强心肌收缩力,增加心排血量,加快心率作用较轻微,对周围血管有轻度收缩作用,升高动脉压,对内脏血管则使之扩张,增加血流量,使肾血流量及肾小球滤过率均增加,从而促使尿量及钠排泄量增多,能改善末梢循环,明显增加尿量,对心率则无显著影响,为其优于其他血管收缩剂或血管扩张剂之处,临床主要可用于各种类型休克。
锰中毒时,左旋多巴脱羧酶受到抑制,使左旋多巴脱羧为多巴胺及去甲肾上腺素的过程受阻,故在基底神经节中多巴胺及去甲肾上腺素的含量明显下降。
多巴胺虽早在1910年即已被合成,但与其密切相关的生物源儿茶酚胺(即肾上腺素和去甲肾上腺素)相比,由于相对较弱的拟交感神经活性而长期地被忽视了。一直到在动物组织内发现了α-多巴脱羧酶,多巴胺才作为正常人尿液中的组成成分而被观察后。多巴胺在正常脑内的浓度至少与去甲肾上腺素一样高的事实启示,多巴胺除了作为去甲肾上腺素的前体以外,还可能有其他功能。临床上常用的是盐酸盐和溴化氢盐。即使是多巴胺盐,在空气和光照下也容易被氧化。多巴胺溶液在弱酸性条件下比较稳定,而在碱性条件下则易被逐渐氧化。多巴胺的这一特性,近来已经被用于建立在体内和体外实验中都能敏感地测定多巴胺及其代谢产物的电化学技术。
含多巴胺的神经元,其细胞体主要分布在黑质、脚间核和丘脑下部等处。在这些区域多巴胺含量很高。多巴胺在机体内合成时以酪氨酸为原料。脑内的多巴胺主要是由黑质细胞来合成,这些多巴胺参与锥体外系统的活动,与躯体运动机能有密切关系。脑内多巴胺代谢失常时,可引起震颤性麻痹(帕金森震颤)。其症状是:全身肌肉紧张度增高,肌肉强直,随意运动减少,动作缓慢,面部表现呆板。患者静止时,上肢或下肢及头部震颤;情感激动时震颤增加;进行自主运动时震颤减少;入睡后震颤停止。中脑边缘部分的多巴胺神经元位于中脑脚间核,这些区域的多巴胺和精神活动的调节有关。有人认为精神分裂症是脑内这些部位的多巴胺过多的结果。由下丘脑弓状核发出的轴突到达靠近垂体的正中隆起,这些多巴胺神经元与垂体的某些分泌(特别是促性腺素的分泌)有关。
参考文献:
1 4-羟基苯乙胺盐酸盐的合成 张荔彦;孟祥军 中国医药工业杂志 1998 (11),520-520
2 2,5-二甲氧基苯乙胺盐酸盐合成新工艺 赵仁宁;巴小红;孙宏远;赵凤艳 沈阳药科大学学报 2002 (3),176-177;参7
3 对羟基苯乙胺盐酸盐的合成 蔡亚;汪斌;高正兵;张振宇 应用化工 2009 (5),763-765