结构式
CAS: 144-80-9
分子式: C8H10N2O3S
分子量: 214.24
中文名称:磺胺醋酰
N'-乙酰磺胺
英文名称: n-sulfanilyl-acetamid
n-((4-aminophenyl)sulfonyl)-acetamid
acetocid
性质描述: 白色结晶粉末,熔点179-184℃。溶于乙醇,微溶于水或乙醚,几乎不溶于氯仿或苯,溶于稀矿酸或氢氧化碱溶液。无臭,有特殊酸味。
制备:
1.磺胺醋酰的制备
在装有搅拌棒及温度计的100mL三颈瓶中,加入磺胺17.2g,22.5%氢氧化钠22mL,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后,滴加醋酐3.6mL,77%氢氧化钠2.5mL(首先,加入醋酐3.6mL,77%氢氧化钠2.5mL;随后,每次间隔5min,将剩余的77%氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次2ml)。加料期间反应温度维持在50~55℃及pH12~13;加料完毕继续保持此温度反应30min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入100mL烧杯中,加水20mL稀释。用36%盐酸调至pH7,于冰水浴中放置30min,并不时搅拌析出固体,抽滤固体,用适量冰水洗涤。洗液与滤液合并后用浓盐酸调至pH4~5,抽滤,得白色粉末。
用3倍量(3mL/g)10%盐酸溶解得到的白色粉末,放置30min,不时搅拌,尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳室温脱色10min,抽滤。滤液用40%氢氧化钠调至pH5,析出磺胺醋酰,抽滤,压干。干燥,测熔点(mp.179~184℃)。若产品不合格,可用热水(1:15)精制。
2.磺胺醋酰钠的制备
将磺胺醋酰置于50mL烧杯中,于90℃热水浴上滴加计算量的20%氢氧化钠至固体恰好溶解,溶液pH为7~8,趁热抽滤,滤液转至小烧杯中冷却,析出结晶,抽滤(用丙酮转移),压干,干燥,得磺胺醋酰钠产品。
用途: 医药上用于治疗结膜炎,砂眼及其他眼部感染。也用于合成其它药品。
参考文献:
1 磺胺醋酰稀土化合物的研究 朱毅青;吴集贵;邓汝温 中国稀土学报 1984 (1),18-24
2 差示分光光度法测定磺胺醋酰钠滴眼剂含量 袁继民;崔敏 医药工业 1987 (11),497-499
3 一阶导数法测定复方利福平滴眼液中磺胺醋酰钠的含量 张宗仁;姜玉 中国药学杂志 1989 (10),609-610 ;图3表2
4 影响磺胺醋酰钠滴眼剂稳定性因素的实验考察 高宏科 华西药学杂志 1991 (3),184-186
5 高效液相色谱法测定烧烫灵软膏中磺胺醋酰钠和磺胺含量 徐淑贞;吴丽洋 色谱 1999 (2),206-207;图3,表2,参3。
6 磺胺醋酰钠合成路线改进 何黎琴;完茂林 安徽化工 2003 (2),16-17
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