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2-羟基吡啶

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:142-08-5
分子式: C5H5NO
分子量:95.1

结构式



CAS: 142-08-5
分子式: C5H5NO
分子量: 95.10

中文名称: 2-羟基吡啶
2-吡啶酚


英文名称: 2-pyridinol
      2-hydroxypyridine
pyridin-2-ol

性质描述: 与2-吡啶酮互为互变异构体。具刺激性及吸湿性无色针状固体。熔点107℃,沸点280~281℃,闪点210℃。溶于水和乙醇,微溶于苯及乙醚。2-羟基吡啶为两性化合物,能与盐酸或氢氧化钠成盐。


生产工艺:
方法一: 用碘化甲烷及碱进行甲基化,得到N-甲基吡啶酮,与重氮甲烷反应,得到2-甲氧基吡啶。用阔马酸与氨反应得到的2-羟基吡啶-5-羧酸加热脱酸后得到2 -羟基吡啶。
方法二: 从2-氨基吡啶经过重氮化,再在浓盐酸中分解得到2-氯吡啶,2-氯吡啶在碱性条件下转化,在经过酸化后得到2-羟基吡啶。


制备:
1 重氮盐的制备
在500 mL 三口烧瓶中,加入190 mL 的水,慢慢加入98%浓硫酸20mL,在10~20℃下加入14.1g( 0.15mol) 2-氨基吡啶,2-氨基吡啶与硫酸的物质的量比为1∶ 2.5 或略高。然后将11.4 g 亚硝酸钠溶于30 mL 的水中,再将此亚硝酸钠溶液在搅拌条件下慢慢滴加到2-氨基吡啶的酸溶液中,控制温度为0~5℃,滴加时间控制在50min 左右。反应终点采


2 中和过程
用固体碱Na2CO3中和上述制得的重氮液,反应温度控制在30℃左右,直到溶液pH 值为7.5~8.0 停止加碳酸钠,在50℃下搅拌40min,然后用25%( 质量分数) 的盐酸酸化到pH 值= 7.5,搅拌大约20min 后,改为滴加冰醋酸,并强烈搅拌,使反应液的pH 值保持在6.0 左右,不再变化为止。


3 产物的后处理
将调好pH 值的溶液转移至旋转蒸发仪中,脱水得到固体产物,然后真空干燥,用丙酮萃取已得到的干燥固体,萃取4 次。将萃取液进行减压浓缩回收萃取剂,并且浓缩到原体积的1 /5 时,0℃下结晶,得到产物2-羟基吡啶。烘干得到产物11.0g

质量标准:
含量 ≥99 %
水分 ≤0.5%
熔点 102-109℃

用途:是一种重要的有机合成中间体,在医药、农药等方面有广泛的用途。如它是合成盘化西林药品的重要中间体,而且还是合成聚氯乙烯-吡啶树脂、N-二氯化钯-二(2-羟基吡啶)、2-羟基-3,5-二硝基吡啶铜盐等催化剂的重要原料。

2-羟基吡啶用开云app官网下载ios 及碱进行甲基化,得到N-甲基吡啶酮。与重氮甲烷反应,得到2-甲氧基吡啶。能显示部分酚的性质,与重氮盐偶合,与乙酐生成O-乙酰基衍生物,与溴作用生成3,5-二溴-2-羟基嘧啶。用作尿苷或鸟苷中酰亚胺基的保护试剂。用香豆酸与氨反应得到的2-羟基吡啶-5-羧酸加热脱羧制取。亦可用2-氨基吡啶重氮化后再水解,或用2-卤代吡啶直接水解制取。用作有机合成试剂。其异构体3-羟基吡啶,无色针状结晶,熔点 129℃,溶于水和醇,用作有机合成试剂。

参考文献:
1 3-氰基-2-羟基吡啶磷酸酯的合成 惠琦;常建华;丁贻祥 有机化学 2001 (10),755-758
2 2-羟基吡啶质子转移过程的理论研究 陈文凯;许娇;章永凡;周立新;李俊籤 物理化学学报 2002 (9),802-807;参30

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