结构式


CAS: 13612-34-5
分子式: C10H11O2
分子量: 163.1937

中文名称: 2,5-二甲基苯乙酸

英文名称: 2,5-Dimethylphenylacetic acid

性状描述：白色或奶油色粉末，熔点128-130°C。

制备：
1 2，5-二甲基苄氯（3）的合成
将120mL（1.40mol，37%）浓盐酸加入三口瓶中，加热到70~75℃后，30min左右滴加11.8g（0.15mol，38%）甲醛，滴加完毕搅拌反应1.5h得到氯甲基试剂备用。将48.2g（0.45mol，99%）对二甲苯加入到三口瓶中，升温至55～65℃，反应6h后，滴加上述氯甲基试剂，滴加完毕保温反应4h。反应完全后将反应液冷却到室温，倒入分液漏斗中静置分层，油层脱尽溶剂得20.1g2，5-二甲基苄氯，含量96.4%（HPLC），收率83.6%。

2 2，5-二甲基苯乙氰（2）的合成
将7.5g（0.15mol，98%）氰化钠和10mL水加入三口瓶中，搅拌使氰化钠溶解后，加入0.5g四丁基溴化铵和20.1g（0.13mol，以甲醛计）2，5-二甲基苄氯，开启搅拌升温至55~60℃保温反应7h。反应完毕，加入40mL水洗分层，油层加入30mL甲醇冷冻结晶，经抽滤、烘干，得17.8g白色晶状固体2，5-二甲基苯乙氰（2），含量98.8%（HPLC），收率97.0%。

3 2，5-二甲基苯乙酸（1）的合成
将14.0g水和17.8g（0.12mol，98.8%）2，5-二甲基苯乙氰（2）加入到三口烧瓶中，在搅拌状态下缓慢滴加27.9g（0.28mol，98%）浓硫酸，加毕后升温至回流反应3h。降温至0℃左右过滤。滤饼用45mL×2水洗涤，经抽滤，烘干得到19.3g白色固体2，5-二甲基苯乙酸（1），含量99.1%（HPLC），收率96.1%。m.p.128.8~129.4℃。

用途：2,5-二甲基苯乙酸是一种广泛应用于医药和农药领域的精细化工中间体,特别是新型杀虫剂螺虫乙酯的关键中间体。

注： 螺虫乙酯是拜耳公司开发的第二代季酮酸类药剂， 是迄今为止唯一具有双向内吸传导性能的现代农药。螺虫乙酯作用机制独特， 不同于第一代季酮酸类产品螺螨酯和螺甲螨酯， 是另一种脂质合成抑制剂， 通过抑制脂质合成的能力， 造成幼虫中毒死亡， 成虫繁殖能力下降， 与现有农药无交互抗性。高效广谱， 具有持效期长、毒性低、安全性好等特点。因此世界各地广泛应用于害虫、害螨的防治。

储存方法：常温密闭，阴凉通风干燥。

参考文献：
1、a，a－二甲基对溴苯乙酸的合成研究 张智泉 天津大学 2003-12-01 硕士
2、2,5-二甲基苯乙酸合成工艺改进研究 邹建平;尹笃林;赵东江;陈蒙慈;杨彬 精细化工中间体 2015-04-28 期刊
3、2,5-二碘-4-甲基苯乙酸乙酯的合成与性质表征 徐鉴; 孙幼红; 陆春燕 化工时刊 2014-05-26 期刊