CAS: 122-57-6
分子式: C10H10O
分子量: 146.19
中文名称: 4-苯基-3-丁烯-2-酮
α-苯丁烯-γ-酮
亚苄基丙酮
甲基苯乙烯基酮
苄亚丙酮
苄叉丙酮
苯亚甲基丙酮
甲基苯乙烯基甲酮
苯丁烯酮
英文名称: Benzylidene acetone
Benzalacetone
4-phenyl-3-Buten-2-one
Methyl styryl keton
Acetocinnamone
性质描述: 白色或浅黄色结晶。可燃。熔点41.5℃,沸点260-262℃,161℃(5.3kPa),126-128℃(1.2kPa),相对密度1.0377(15/15℃),折射率1.5836(45.9℃),闪点62℃。苄叉丙酮易溶于硫酸、乙醇、乙醚、苯和氯仿,微溶于水和石油醚。苄叉丙酮具有香豆素气味。见光色泽变深。苄叉丙酮长时间受热易分解。
制备:将50mL三口瓶安装在磁力搅拌器上,在三口瓶的三口分别装置温度计、球形冷凝管和滴液漏斗,三口瓶内加入2.65gKF/CaY-MS(含KF约0.87g)、100mmol(5.80g)丙酮和10mL甲苯,开动搅拌器,由滴液漏斗慢慢滴入新鲜蒸馏的苯甲醛25mmol(2.65g)和10mL甲苯溶液,滴加0.5h,控制反应温度在25℃~30℃,必要时可用冷水冷却,滴加毕,在此温度下再继续反应,用TLC板(GF254)检测确定反应终点(展开剂为V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=1∶1),当TLC板监测产物点不再减弱,停止反应(需1.5h)。滤出催化剂并用丙酮洗涤至无色,滤液先分馏收集丙酮和甲苯(回收),再用水泵减压抽去残留的甲苯,最后用油泵减压蒸馏收集120℃~130℃/0.93kPa的馏分(文献沸点262℃),得到浅黄色液体,经冷却得到固体,产量2.94g,产率80.5%。
用途: 有机合成中间体。可用作香料的防挥发剂。染色工业苄叉丙酮用作媒染剂、固着剂,用于制取香料或增香剂,配制镀锌增光剂。
参考文献:
1 芳香胺参加的mannich反应V.芳香胺与苄叉丙酮的MANNICH反应 陈光旭;徐秀娟;赵冬 化学学报 1986 (8),846-849
2 新型羊毛防虫剂-苄叉丙酮的研制 张建功;赵均静 天津化工 1994 (2),31-32
3 用分光光度法测定氯化物镀锌溶液中的苄叉丙酮 王孝熔 材料保护 1997 (1),30-32 ;图1表1参2
4 对氯苄叉丙酮的合成及其在氯化钠镀锌中的应用 王孝;顾慰中 电镀与涂饰 1997 (1),6-9 ;图2表2参3.
5 相转移催化合成苄叉丙酮 陆绍荣;李耀辉 广西化工 1998 (1),16-18
6 三丁胺胺化强碱性阴离子交换树脂催化合成苄叉丙酮 欧植泽;徐满才;俞善信 离子交换与吸附 2000 (2),167-170
7 聚苯乙烯-三乙醇胺树脂催化合成苄叉丙酮 平伟军;俞善信;曾盈 合成化学 2000 (3),271-174
8 镀锌液中苄叉丙酮含量与消耗速率的测定 黄巍;黄逢春;范军亮;王亚南 材料保护 2002 (8),49-50;参3
9 苄叉丙酮的相转移催化合成 李善吉 广东化工 2004 (3),3-4
10 手性二胺修饰的Ru-TPP/γ-Al_2O_3催化苄叉丙酮不对称加氢反应 明方永;王金波;付海燕;陈骏;陈华;李贤均 催化学报 2007 (12),1057-1061
11 (1S,2S)-DPEN修饰的3%Ir/SiO_2/2TPP催化苄叉丙酮的不对称加氢 吴佳蔓;蒋和雁;付海燕;陈华;李瑞祥;李贤均 物理化学学报 2009 (12),2461-2466
12 水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应 王金波;秦瑞香;熊伟;贾云;刘德蓉;冯建;陈华 催化学报 2010 (3),273-277
1 芳香胺参加的mannich反应V.芳香胺与苄叉丙酮的MANNICH反应 陈光旭;徐秀娟;赵冬 化学学报 1986 (8),846-849
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8 镀锌液中苄叉丙酮含量与消耗速率的测定 黄巍;黄逢春;范军亮;王亚南 材料保护 2002 (8),49-50;参3
9 苄叉丙酮的相转移催化合成 李善吉 广东化工 2004 (3),3-4
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11 (1S,2S)-DPEN修饰的3%Ir/SiO_2/2TPP催化苄叉丙酮的不对称加氢 吴佳蔓;蒋和雁;付海燕;陈华;李瑞祥;李贤均 物理化学学报 2009 (12),2461-2466
12 水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应 王金波;秦瑞香;熊伟;贾云;刘德蓉;冯建;陈华 催化学报 2010 (3),273-277