CAS: 115-46-8
分子式: C18H21NO
分子量: 267.37
中文名称: 二苯基哌啶甲醇
氮杂环醇
α,α-二苯基-4-哌啶甲醇
英文名称: alpha-(4-piperidyl)benzhydrol
azacyclonol
frenquel
alpha,alpha-diphenyl-4-piperidinomethanol
制备：
1、4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐(3)的合成。向250mL三口烧瓶中加入13g(0.1mol)2、100mL无水乙醇，搅拌，置冰浴中保持-5℃缓慢滴加24mL(0.3mol)氯化亚砜，约2h滴完。滴毕后自然升温至室温(25℃)，反应过夜。蒸除过量的氯化亚砜和乙醇，得17.14g白色晶体3，m.p.138~140℃(文献[7]值:m.p.140~142℃)，收率98.45%。
2、N-苄基-4-哌啶甲酸乙酯(4)的合成。向250mL三口瓶中加入5.85g(0.055mol)碳酸钠、10g(0.05mol)3和50mL蒸馏水，搅拌，然后加入50mL乙醇，升至40℃后开始滴加6.3g(0.05mol)氯化苄，约1h滴毕。继续升温至78℃，回流反应3~4h。反应毕，自然冷却至室温，分出有机层，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，用蒸馏水洗至中性后，加入无水硫酸钠干燥。抽滤，回收溶剂至干，得到11.15g淡黄色油状物4，收率90.14%。
3、N-苄基-α，α-二苯基-4-哌啶甲醇(5)的合成。向250mL三口瓶中加入4.86g(0.2mol)镁屑，50mL四氢呋喃(THF)和0.1g碘，搅拌升温至40℃左右，开始滴加31.41g(0.2mol)溴苯和30mLTHF的混合液。滴完后，继续于50~60℃保温反应至镁屑全部溶解。降温至10℃左右滴加20g(0.08mol)4和10mLTHF的混合液。滴完后于25~30℃保温过夜。在冰浴下加约150mL饱和氯化氨水溶液，有大量白色固体生成，室温搅拌至固体全部溶解。分出有机层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机层，依次用蒸馏水和饱和碳酸钠水溶液各洗1次，再用蒸馏水洗2次，加入无水硫酸钠干燥。蒸馏至干得27.6g白色固体5，m.p85~87℃。
4、α，α-二苯基-4-哌啶甲醇(1)的合成。将17.88g(0.05mol)5溶于250mL无水乙醇中，用0.9g5%Pd/C作催化剂，在0.3MPa于70℃催化脱苄。过滤除去催化剂，蒸干溶剂，剩余固体用无水甲醇精制，得12.58g类白色针状晶体1，m.p.159~l61℃，收率94.41%，含量99%(GC)。
质量标准
外观 类白色晶体
含量 ≥ 99%
水份 ≤ 0.1%
熔点 160 ℃ - 163 ℃
用途: 盐酸非索非那定中间体。
参考文献：
1、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成及质谱裂解研究 章鹏飞; 顾海宁; 葛海泉; 李小玲 杭州师范学院学报(自然科学版) 2006-07-30 期刊 1
2、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇催化氢化合成工艺研究 蒋崇文; 何德文 精细化工中间体 2005-06-30 期刊 5
3、α,α-二苯基-4-吡啶甲醇催化加氢工艺研究 聂伟安; 龙立平; 李旺英; 熊文高; 李建军 湖南城市学院学报(自然科学版) 2006-09-30 期刊 1
4、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成研究 刘恺; 张珩; 杨艺虹; 林晨; 孙冬冬 精细化工中间体 2011-08-28 期刊 1
5、含有哌啶环的生物活性分子的研究 张建革 复旦大学 2005-04-18 博士 1
6、2,2-二苯基-2-羟基乙酸-1-甲基-4-哌啶醇酯的合成及晶体结构 刘倩;吴桂叶;陈金萍;张静;贾景景 河北师范大学学报(自然科学版) 2008-09-20 期刊 1