结构式


CAS: 1122-58-3
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17

中文名称: N,N-二甲基-4-吡啶胺
二甲氨基吡啶
　　　　 对二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶

英文名称: N,N-dimethyl-4-Pyridinamine
4-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-pyridinamine
4-(dimethylamino)-pyridin
4-dimethylaminopyridine
DMAP

性质描述: 白色或类白色结晶性粉末，溶于水、乙醇、 丙酮、苯、甲苯、二甲苯、1,2-二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、正己烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、二甲基甲酰胺等溶剂，水中溶解度76 g/l(25℃)，熔点112~114℃，沸点162 ℃，闪点110 ℃。是超强亲核的酰化催化剂。

质量标准
外观　　　白色或类白色晶体
含量　　　≥99.0%
熔点　　　111－114℃
干燥失重　≤0.3%
水不溶物　≤0.1%

用途: 新型高效催化剂，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。还用作聚氨酯合成催化剂、固化剂和发泡催化剂。

优点:
1、用量小，通常每摩尔反应物只需用到0.05-0.2毫摩尔即可；
2、反应条件温和，一般室温下即可进行反应；
3、溶剂选择范围广，常规溶剂均可适用；
4、反应时间大大缩短；
5、反应的收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的X基化合物，使用DMAP作催化剂，收率可达80-90%；

备注： 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有机化学中被定义为碱和碱性催化剂。主要用于催化有位阻的羟基的酰化反应和内酯化反应，也用于催化醇的硅醚化反应，等等。 羟基的酰化反应是有机化学中最重要和最频繁的官能团转换反应之一。

　　很多情况下，使用酰化试剂和有机碱或者无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应。但是，当含羟基的底物分子中带有多个官能团存在时，特别是一些对酸或者温度敏感的官能团存在时，需要反应具有较高的选择性和在温和条件下进行。

　　由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子携带的孤对电子与芳环发生共振而增加了吡啶环上氮原子的亲核性。所以DMAP作为一个酰化转移试剂，比吡啶催化的酰化反应速度快103~105 倍。

　　一般来讲，DMAP作为催化剂使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多数DMAP催化的反应可以在室温下数分钟至数小时内完成，并给出很高的产率。在DMAP的催化下，羟基在缩合试剂作用下直接酯化反应的速度和产率均得到显著提高。

　　对于复杂的底物分子，相应地也提高了反应的选择性。在DMAP的存在下，羟基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反应均得到显著的催化效果。因此，许多在正常反应条件下不能完成或者保护基会受到伤害的反应，在此条件下均给出满意的结果。

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