CAS: 105-53-3
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
中文名称:丙二酸二乙酯
丙二酸乙酯
胡萝卜酸乙酯
英文名称: Diethyl malonate
carbethoxyacetic ester
dicarbethoxymethane
diethyl propanedioate
ethyl malonate
性状描述: 无色液体,具有甜的醚气味。熔点-50℃,沸点199.3℃(198.9℃),85℃(2.67kPa),相对密度1.0551(20/4℃),折射率1.4135,闪点100℃。稍溶于水,20℃时水中溶解度为2.08g/100ml,溶于氯仿、苯等有机溶剂,与乙醇、乙醚混溶。
它的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可进行硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中间体。
丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。
用途: 有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、洛美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。
国外主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
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