CAS: 1003-09-4
分子式: C4H3BrS
分子量: 163.04
中文名称: 2-溴噻吩
英文名称: 2-bromo-thiophene
2-bromothiophene
2-Bromo thiophene
性质描述: 无色油状液体。沸点149-151℃,42-46℃(1.73kPa),相对密度1.684(20/4℃),折光率1.5868,闪点60℃。易溶于乙醚和丙酮,不溶于水。
制备:
(1)冰乙酸溶剂法。将三口瓶中按一定计量比加入噻吩和冰乙酸,搅拌并冷却至10℃,滴加一定量的含溴冰乙酸溶液,反应30min.反应结束后依次进行常压和减压蒸馏,收集58℃~62℃(7.33kPa)-1的馏份,得到产品2-溴噻吩。
(2)四氯化碳溶剂法。将50mL三口瓶置于冰浴槽中,加入一定量的噻吩、四氯化碳,控制温度为1℃~3℃,滴加适量溴素,搅拌使溴化氢气体逸出完毕。水洗、干燥后,常压蒸馏回收溶剂,减压蒸馏收集45℃~47℃(1.73kPa)-1的馏份,得到2-溴噻吩。
(3)直接溴化法。在150ml三口瓶中加入适量噻吩加热至回流状态,加热100mL三口瓶,并以一定的滴加速度滴入溴使其汽化,将溴蒸汽通入液体噻吩中,搅拌使溴化氢完全逸出.常压蒸馏回收未反应的噻吩,减压蒸馏收集58℃~62℃(7.33kPa)-1的馏份,得到2-溴噻吩。
用途: 2-溴噻吩是有机合成中重要的中间体, 广泛用于医药、农药、高分子材料等领域, 尤其是在医药领域, 2-溴噻吩是合成噻吩乙胺的原料, 用于合成噻氯匹啶、嘧啶酮衍生物等治疗性脑血管疾病、抑制艾滋病及其相关病毒的药物。
抗血栓药氯吡格雷的中间体。
参考文献:
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